Parmi les divers témoignages que recèle la Terre de Brindisi, les fortifications constituent l'expression la plus significative de l'architecture civile. Elles furent bâties, et remaniées au cours des siècles, pour protéger le territoire qui était particulièrement exposé aux invasions et aux incursions. Les châteaux, dont la typologie est multiple, étaient aussi les demeures élues comme lieux de repos, de chasse, de rendez-vous amoureux, par les dominateurs qui se sont succédé sur ces terres, et qui ont laissé des traces indélébiles de leur pouvoir ambitieux. Frédéric II, le mythique puer Apuliae, a laissé la marque de son charisme à Brindisi, dans le massif Château de Terre, dénommé ainsi pour le distinguer de l'autre forteresse voulue par Ferdinand Ier d'Aragon pour défendre le port de Brindisi, et à Oria, où se dresse, sur l'antique acropole messapienne, un imposant manoir, monument symbole du souverain souabe. L'itinéraire "À la découverte des châteaux" conduit à découvrir dans chaque ville et dans chaque bourg une tour, un bastion, un manoir ou, dans le pire des cas, un toponyme qui rappelle la présence d'une fortification dans ce site. À Ceglie Messapico, la château des Sanseverino domine avec ses nombreuses tours les maisons blanches de la ville; Carovigno est regroupé autour de son château dont la singulière tour en amande fut construite au XVe siècle à la demande du Prince de Tarente Del Balzo Orsini  pour protéger l'ancienne demeure des incursions sarrasines. Sur la place principale de San Vito dei Normanni se dresse  le Château édifié au XIIe siècle par Boemondo d'Altavilla. Plusieurs fois remanié, il présente encore aujourd'hui sa physionomie du XVe s. Les châteaux et les splendides palais fortifiés résument l'histoire de Mesagne, Francavilla Fontana, Cellino San Marco, Torre S. Susanna et Villa Castelli à l'époque féodale. Autres signes de la fortification du territoire, les nombreuses tours côtières qui s'échelonnent tout le long de le côte de Brindisi. Ce sont les vestiges d'un sytème de 431 fortifications qui faisaient partie de la ligne défensive édifiée au XVIe s. dans le Royaume de Naples pour défendre les côtes des pirates.