Dietro alla bellezza e al fascino di Gallipoli, vi è la sua lunga storia, resa tanto più complessa e memorabile in quanto città marinara e, quindi, importante punto di arrivo e di partenza di attivi commerci dell'intero entroterra salentino. Per apprezzare la "bella città", insomma, bisogna risalire lungo i secoli, coinvolgendo sempre però la presenza e la funzione del mare col quale gli abitanti hanno confrontato le loro speranze ed al quale hanno dedicato i loro riti, hanno modulato la loro voce e la loro indole, hanno confidato le proprie aspirazioni. Un'ultima considerazione: Gallipoli si riconosce "signora" dello Ionio soprattutto nel borgo vecchio, l'isola antica collegata da una parte alla terraferma, aggrovigliato nelle viuzze che si intersecano e si snodano quasi come un labirinto. Per orientarsi basta farsi guidare dal cielo o prestare orecchio al vociare dei bambini oppure seguire la scia degli odori che dalle case basse inondano le vie. Sono, queste, piccole magie che Gallipoli riserva ai suoi visitatori.
La Cattedrale. Posta in una minuscola piazzetta, a mala pena l'occhio riesce ad inquadrarla nel suo insieme ed a leggere le fantasiose sculture sull'insolito carparo brunato, ugualmente versatile quanto la pietra leccese. Consacrata a S. Giovanni Crisostomo, fin dal 1126 è dedicata a Sant'Agata, vergine catanese. È il classico esempio di barocco salentino con la facciata riccamente animata da statue e da decorazioni varie. Nella zona adiacente la Cattedrale, il Seminario e la Chiesa di S. Teresa con l'attiguo Convento delle Carmelitane Scalze, dai pregevoli altari. A Gallipoli sarebbe meglio giungere dal mare, ovviamente su una barca, sospinti da una leggera tramontana che fa avvicinare alla costa, al ritmo di una lenta, tranquilla remata. A mano a mano che la visibilità consente di distinguere i contorni delle mura e delle abitazioni, ci si accorge che le chiese, con i loro colori vivaci ed i campanili, costituivano e costituiscono tuttora dei chiari punti di riferimento per i pescatori. Tale è la Chiesa della Purità, sede della congregazione degli scaricatori del porto, col trittico maiolicato sulla facciata, raffigurante la Vergine col Bambino e ai due lati S. Giuseppe e San Francesco d'Assisi. Così anche la Chiesa di S. Domenico o del Rosario quella dedicata alla Madonna degli Angeli (1606); quella del Crocefisso (1741) edificata dai "bottai" e quella di S. Francesco d'Assisi o del Malladrone, di origine duecentesca, ma ripetutamente rimaneggiata. La Chiesa del Canneto. È la chiesa dei pescatori che accoglie le loro preghiere prima di uscire a pescare e le loro imprecazioni quando, all'ombra del suo porticato, commentano le lunghe, faticose giornate trascorse in balia del mare. La costruzione si fa risalire al XII secolo, rimaneggiata diverse volte, non ultime nel '500 e nel '600.
La Fontana greco-romana. È considerata la più antica fontana monumentale d'Italia. Posta come trait-d'union tra l'isola ed il Borgo nuovo, è l'unica fonte che, per secoli e fino a non pochi decenni fa, ha dissetato la popolazione gallipolina. Si fa risalire al periodo di transizione tra la dominazione greca e quella romana. Nella seconda metà del '500 fu smontata e ricomposta dov'è attualmente, nella zona cosiddetta "del Canneto". In una città portuale come Gallipoli, oggetto nel passato di frequenti incursioni, non poteva mancare una solida struttura difensiva come il Castello, a guardia del mare ed a difesa della città. Ripetutamente rimaneggiato nel corso dei secoli, conserva l'originaria pianta quadrilatera alla quale sono stati aggiunti successivi corpi di fabbrica. Soprattutto durante la stagione estiva, il Castello riacquista un'eminente funzione culturale con l'allestimento di mostre pittoriche ed artigianali, spettacoli culturali. Le sue mura possenti, le torri, le caditoie rimandano ad un periodo di violenze bellicose, ma anche ad un luogo in cui si svolsero fastosi ricevimenti e feste, in particolare nel periodo spagnolo. Certamente non passano inosservati alcuni palazzi civili, davvero pregevoli architettonicamente, per lo più barocchi con reminiscenze rinascimentali.
In uno di questi trova posto il Museo Civico: piccolo, ma straordinariamente interessante. I materiali sono divisi per categorie ("armi e vestiti", "oggetti archeologici", "ceramiche e vetri", "collezione malacologica", "collezione talassologica", "collezione numismatica", "collezione zoologica", "collezione mineralogica", "oggetti antichi vari", "fossili", come si legge sulle bacheche), cui si sono aggiunti un reparto di biologia ed uno di botanica in scaffali e cataloghi. La cinta muraria. Munita di dodici capisaldi, fra torri e bastioni, la cinta delle mura circonda ancora l'intera isola con un percorso di "mille canne", cioè di due chilometri. Specialmente se la si osserva dal mare, appare salda ed imponente.
Al centro di un'ampia superficie marina si trova l'Isola di S. Andrea (Risula per i gallipolini), situata a ovest di Gallipoli, in un tratto di mare interessato tra la biocenosi del Coralligeno e la prateria a Posidonia. L'Isola appare desolata, bruciata dalla salsedine, dal sole e dai venti, con i segni dell'uomo che in tempi non tanto recenti l'ha utilizzata come avamposto militare.
I dintorni di GallipoliSulla Serra di Sannicola, di fronte al mare di Gallipoli, sorge la chiesetta basiliana di S. Mauro. L'annesso convento, ormai scomparso completamente, era il più importante di rito italo-greco officiato fino al 1519.
Anche Alezio custodisce un tesoro architettonico: il Santuario di S. Maria della Lizza (intitolata pure a S. Agata), punto di incontro tra la cultura artistica angioina e quella pittorica bizantina collocata tra la fine del XIII e la prima metà del XIV secolo. L'edificio è situato in posizione elevata, da cui si intravede il mare Ionio. Presso il Palazzo Tafuri il Museo civico messapico raccoglie reperti e iscrizioni del periodo omonimo, quando Alezio si denominava Alixias. Attiguo è il Parco Archeologico. Alezio è pure il nome del vino omonimo a d.o.c. prodotto nelle qualità rosato, rosso e rosso riserva da uve dei territori di Sannicola, Gallipoli e Tuglie.
Tuglie, oltre alla Parrocchiale (XVIII sec.) preceduta da una scenografica scalinata ed al Santuario della Madonna del Grappa sul modello di quello situato sul Monte Grappa, ha un interessantissimo Museo della civiltà contadina e delle tradizioni popolari, allestito nelle sale del seicentesco Palazzo Ducale. Si tratta di una documentazione sugli attrezzi agricoli, i mestieri artigianali e la vita rurale, a cavallo dei secoli '800-'900, fra le più complete.
Si può proseguire per Neviano, circondata da estesi e folti uliveti, sul ciglio delle Serre del versante ionico, per il centro di Collepasso, oppure dirigersi verso Parabita, la messapica Bavota, dove sono il Santuario della Madonna della Coltura, il Convento degli Alcantarini e la Chiesa del Crocifisso (oggi S. Pasquale).
Casarano, formatasi dallo spopolamento dell'antico centro di Casaranello, è nota per il vino, l'olio e la "pietra bianca" dal colore caldo che, levigata, produce effetti richiesti dagli scultori; nonché per aver dato i natali al Papa Bonifacio IX e per essere la sede di un eccezionale monumento di origine paleocristiana (V sec.): la Chiesa di S. Maria della Croce. Sulla collina ad est di Casarano sorge la Chiesa della Madonna della Campana (sec. XVII) e, tra i campi, la cripta-santuario del Crocefisso, grotta naturale trasformata in luogo di culto e animata il 3 maggio con una festa campestre.
Di Racale si segnala la Parrocchiale, originariamente del '500 e successivamente rimaneggiata; di Taviano, oltre alla Parrocchiale dedicata a S. Martino, del 1635, la barocca Chiesa del Crocefisso e il Santuario della Madonna del Miracolo con altari in legno dorato.
Ugento è l'antica Ausentum, notevole centro messapico, porto commerciale romano, favorito dalla Via Traiana, sede vescovile fin dal VI secolo e sede di Contea. La Cattedrale, simile al Pantheon, è del 1745; il Palazzo Vescovile è del XVIII secolo. Si segnala il Museo comunale di paleontologia e archeologia (via della Zecca): raccolta di ceramica messapica e di reperti litici di provenienza locale. Il litorale sud di Gallipoli, dal Lido S. Giovanni alla Torre del Pizzo, è una delle zone naturalisticamente più interessanti della provincia di Lecce.