La città più orientale d'Italia, tutta raccolta su un poggio, sin dalla sua origine ha sempre guardato, attraverso il mare, alla costa di fronte ad essa. E, di rimando, ne ha ricevuto un'influenza che tutt'ora serpeggia tra le sue mura colpendone l'architettura e l'impianto urbanistico, introducendosi tra gli usi della gente, insinuandosi tra gli idiomi locali, sovrapponendosi alle antiche tradizioni. Lo stesso porto è stato considerato sempre un "ponte" ideale con l'Est grazie alla sua funzione insostituibile, che favorì i traffici mercantili e le comunicazioni coi paesi prospicienti il Mediterraneo Orientale. Senza dubbio l'assedio turco resta l'avvenimento più dolorosamente importante, ma la storia locale annovera, tra l'altro, un sacco inferto alla città dai Saraceni (845) e varie dispute tra Bizantini e Normanni per la conquista di Otranto. A far parte delle mura furono comprese le torri cosiddette "Duchesca", "Ippolita" e "Alfonsina", nonché quella appartenente al castello inglobata nel Bastione dei Pelasgi.
Superate la Porta Alfonsina ed un'ardita, insolita salita, si giunge alla Cattedrale, dedicata all'Annunziata, che chiude da un lato la piazza omonima e che si allunga diventando il Seminario costruito per volontà dell'arc. Michele Orsi nel 1735. La costruzione del tempio, collocata intorno al 1080, da alcuni è attribuita a Guglielmo I, da altri a Boemondo, figlio del Guiscardo, "l'autentico protagonista della prima Crociata". Certamente l'interesse maggiore va rivolto al mosaico che pavimenta l'intera area della Cattedrale: opera del monaco Pantaleone, com'è scritto all'ingresso della porta maggiore. È un unicum artistico di eccezionale valore, un lavoro minuzioso, eseguito con cubetti policromi di pietra, terracotta e pasta vitrea, portato a termine in pochissimi anni, dal 1163 al 1166 circa.
La cripta sottostante, "con le sue nove navate ed una profondità che arriva fino a sette arcate, forma una selva di colonne che non si interrompe in nessun punto. Anche questo fa parte delle impressioni indimenticabili che la Cattedrale di Otranto elargisce al visitatore: quella di discendere dalla luminosità dell'ampio ed eccelso ambiente della chiesa e di immergersi nell'oscurità crepuscolare della cripta.
Il castello, uno dei meglio conservati del Salento è irregolare nella pianta pentagonale, nelle tre torri circolari e negli spuntoni di cui uno fortemente accentuato: alto e tagliente, simile ad una prua di nave pronta a fendere il mare, è detto Punta di Diamante. È circondato da un fossato ampio e profondo, in alcuni punti sistemato ad aiuole digradanti verso il mare. L'ingresso è nobilitato dallo stemma di Carlo V; due altri sono probabilmente riferiti a viceré della Casa Napoletana. Il Castello, che molto probabilmente poggia sui resti di un più antico fortilizio forse di epoca romana o altomedioevale, fu costruito al tempo di Ferdinando d'Aragona tra il 1485 ed il 1498, e successivamente rafforzato, come nel caso del "puntone". Per giungere alla chiesetta di S. Pietro bisogna superare una scalinata, costeggiando case con pareti corrose dalla salsedine che il vento di tramontana porta con le sue frequenti folate. È uno dei monumenti bizantini più rappresentativi della penisola salentina, datata tra la fine del IX e la prima metà del X secolo, elevata nel 968 a sede metropolitana autoctona dipendente da Bisanzio fino all'XI secolo. Sue suffraganee erano le città lucane di Acerenza, Gravina, Matera, Tricarico e Tursi. Significativi sono gli affreschi murali che "raccontano" scene bibliche e agiografiche, eseguiti coi colori giallo, ocra, azzurro, rosso amaranto: tonalità ricorrenti nella scuola pittorico-artistica operante in Terra d'Otranto. Sono due gli strati di affreschi; quello più tardo (X sec.) comprende la "Lavande dei Piedi" e "L'ultima Cena".
I dintorni
A "trecento passi" a sud di Otranto, si sale sul Colle della Minerva o dei Martiri perché qui furono decapitate le ottocento vittime. A memoria del triste episodio fu innalzata una cappella che tra il 1613 e il 1614 fu trasformata in chiesa dedicata a S. Francesco di Paola. In cima al promontorio "Cucurizzo" (cima tondeggiante) si eleva la Torre del Serpe a cui è legata una singolare leggenda: una serpe saliva tutte le notti lungo le pareti e, introducendo la testa dalla finestra, sorbiva l'olio della lampada lì tenuta. Proseguendo lungo la strada sterrata si arriva alla Masseria dell'Orte (XVI sec.) e, scendendo verso il mare, si consiglia di sostare presso la cava di bauxite, abbandonata, al cui fondo si è formato un lago dal suggestivo colore smeraldo.
Giurdignano rappresenta l'area elettiva di monumenti megalitici e di grotte rupestri: nel centro urbano è la cripta di S. Salvatore, a tre navate absidate, perfettamente allineate, divise da pilastri cruciformi. Si segnalano il menhir S. Vincenzo (nei pressi della citata cripta); quello di S. Paolo al di sopra di una nicchia ricavata nella roccia, il menhir Fausa e quello intitolato alla Madonna di Costantinopoli. Sulla cima di una serra da cui si intravede il mare, nel comune di Giuggianello, sorge il villaggio "Quattro Macine", collocato tra il medio periodo bizantino e quello normanno (IX-XI sec.).
A Uggiano la Chiesa sono ubicate: la Chiesa Matrice, settecentesca, dotata di un prezioso coro ligneo coevo e di un nutrito numero di dipinti di O. Tiso e di A. D'Orlando. Frazione di Uggiano la Chiesa è Casamasella, rinomato centro di tessitura artigianale.
A Minervino (frazioni: Specchia Gallone e Cocumola) si trova il dolmen Scusi, uno dei più belli e grandi del Salento: sul lastrone di copertura è stato praticato un inspiegabile foro.